Zdravím všechny,

věděl by někdo, co znamená zvýrazněný výraz a případně, co by mu odpovídalo v češtině? Přepíšu sem i trochu kontextu (je to z Diary of a Wimpy Kid 1, str. 35):

But I think she had the wrong idea about what we were doing back there. She started telling us how rock and roll is “evil” and how it's going to ruin our brains.

I was going to tell her that there weren't even any batteries in the CD player, but I could tell she didn't want to be interrupted. So I just waited until she was done, and then I said, “Yes, ma'am.”

But right when Mrs Craig was about to let us go, Rowley started blubbering about how he doesn't want rock and roll to ruin his “brains”.

Honestly, sometimes I don't know about that boy.

Nad touhle poslední větou je obrázek oněch tří aktérů, přičemž vypravěč / pisatel deníku na něm předvádí facepalm. Z toho mi vychází, že by to mělo znamenat něco jako “někdy je to s ním fakt těžké” / “někdy nevím, co si o něm mám myslet”. Je to tak? A používá se to spojení často?

Uvidíte, co napíšou ostatní, ale za mě je to přesně tak, jak píšete.
Mám to naposlouchané, takže myslím, že se to užívá…

The phrase is vague and highly context-dependent, and I understand it here to mean “I thought I knew what kind of boy he was, but what he's just done/said is really unexpected and out of character, so I don't really think I understand him completely and it's difficult to predict how he will turn out in the future or what will become of him”. I wouldn't quarrel with either of your versions here. Maybe also “Někdy fakt nevím, co je ten kluk zač”?